De geschiedenis van Kaliningrad start bij het Oud-Pruisische dorpje Twangste aan de monding van het riviertje Pregola in de Baltische Zee. Met de bouw van een grote burcht van de ridders van de Duitse Orde in 1255 werd het dorpje hernaamd naar Koningsbergen (Königsberg). Na de bouw van de burcht vestigden zich meer en meer Duitse kolonisten zich in Koningsbergen. De enorme instroom van Duitsers zorgde ervoor dat Duits het Pruisisch (een baltische taal die in het gebied gesproken werd) helemaal verdrong. In 1285 kreeg Koningsbergen stadsrechten, gevolgd door het nabije stadje Löbenicht en later ook Kneiphof. De drie steden groeiden tegen elkaar en vormden eigenlijk 1 stadsgewest, met 3 burgemeesters en 3 raadshuizen. In 1724 kwam er verandering in deze situatie, toen de drie steden werden samengevoegd tot 1 administratief geheel.
1724 was tevens het geboortejaar van de allerbekendste inwoner van Koningsbergen: de filosoof Immanuel Kant. Hoewel Kant bekend stond als een erg saai persoon, maakte de hoogleraar in de metafysica en logica internationale faam met onder andere zijn drie "kritieken" boeken. Kant stierf in 1804. Zijn graf en standbeeld zijn, als erfenis van Koningsbergen, nog altijd veelbezochte plaatsen.

Pruisen was inmiddels een grote macht geworden binnen Europa, waarin Koningsbergen een evenredig grote rol speelde. In de 19e eeuw groeide de stad sterk en werd het een leidend bastion van het Duitse keizerrijk, totdat de Eerste Wereldoorlog de neergang van de stad inluidde...

De Eerste Wereldoorlog had weliswaar geen directe gevolgen voor de stad zelf, maar wel indirecte. Na de Eerste Wereldoorlog werd het noordelijk deel van Pruisen in twee delen gesplitst door de totstandkoming van de zogenaamde Poolse Corridor (en het toenmalige Danzig). Koningsbergen werd hiermee gescheiden met de rest van Pruisen (toen al Duitsland genaamd). De Tweede Wereldoorlog betekende het definitieve einde van Koningsbergen als het trotse gezicht aan de Duitse noord-oostgrens. In de 5 jaar durende oorlog had de Duitse burchtstad enorm veel te lijden, voornamelijk onder Britse bombardementen. In 1945 werd het Duitse leger verslagen aan het oostfront in Rusland, waarop het Russische leger naar het westen trok om de oude landsgrenzen te herstellen. Tenminste, dat dacht men... De Russen rukten verder op naar het westen en bestormden het reeds gehavende Koningsbergen. Op 6 april viel de stad en nam het Rode Leger er de macht over, waarmee een einde kwam aan eeuwenlange Duiste heerschappij. Tegerlijkertijd besloten de geallieerden om definitief korte metten te maken met de Duitse expansiedrift en ontbonden het oostelijke deel van het voormalige Pruisen zodat ook daar een einde kwam aan de Duitse macht. Alle 400.000 Duitsers uit Koningsbergen vluchtten uit zichzelf of werden de stad uit geschopt door de Russen. In 1946 werd de naam Koningsbergen veranderd in Kaliningrad, naar de Sovjetheld M.I. Kalinin. De Sovjets bouwden de stad in korte tijd weer volledig op en maakten er een belangrijke (marine-) havenplaats van. De oude binnenstad werd echter niet gerestaureerd; sterker nog, de oude burcht werd vakkundig gesloopt door de Russen.

Tegenwoordig is Kaliningrad een Russische enclave binnen de EU. De provincie Kaliningrad is echter 100% Russisch en Europeanen dienen te beschikken over een Russisch visum om de stad te bezoeken. Helaas heeft Kaliningrad een slechte rail-infrastructuur en zijn vluchten naar Kaliningrad vanuit Europa nogal prijzig. Kaliningrad is echter prima te bereiken vanuit Litouwen.

Ondanks de turbulente vorige eeuw die de stad bepaald geen goed deed, is Kaliningrad een erg interessante en mooi stad. In 1991 werd begonnen met de reconstructie van de zwaar gehavende kathedraal. Inmiddels is de herstelde kathedraal wederom hét symbool van Kaliningrad. De kathedraal is weer in gebruik genomen en uitgebreid met een museum over de geschiedenis van het bouwwerk dat uit de 13e eeuw stamt. Twee ruimten in de kathedraal zijn gewijd aan het even van Immanuel Kant, wiens graftombe zich binnen de kathedraalmuren bevind.

Bezienswaardig is ook het voormalige beursgebouw. Dit blauwe gebouw uit 1875 bevindt zich op de linker oever van de Pregola rivier. De beurs, met typische renaissance-stijl, is één van de weinige gebouwen die de oorlog ongehavend doorstond. Verder zijn de Kaliningrad Zoo, de botanische tuinen, het Ambermuseum en de universiteit van Kalliningrad (uit 1544 !), het oude fort, de ruines van de oude stadsmuren, de poort van Rossgarten en de vele kerken van de stad een bezoek meer dan waard!